28 апреля. Радио 101 становится первой русской радиостанцией, количество потенциальных слушателей которой в Сети практически не ограничено (возможно 60000 одновременных соединений). А уже 7 мая начинает работу RadioNet – первая в России радиопрограмма, выходящая только в Интернете. Ведущий – Алексей Андреев. К марту 2000-го вышло 20 передач, включая 5 передач из цикла «Голоса русского Интернета» (интервью с известными сетевыми деятелями).

28 июня на сайте «Московского либертариума» открылся раздел «Регулирование и экономика СОРМ для сетей документальной электросвязи», посвященный обсуждению СОРМ-2 – «системы оперативно-розыскных мероприятий». Она позволяла «эффективно обходить сотрудникам ФСБ требования Конституции и действующего законодательства в части обязательности судебного решения для ограничения тайны переписки, телефонных переговоров, телеграфных и иных сообщений применительно к компьютерным сетям, в частности Интернет». Публикация новостей, исследований, комментариев, а также проведение различных акций, направленных против СОРМ-2, привело к тому, что информация о проекте СОРМ-2, позволяющем осуществлять тотальную слежку за гражданами, стала достоянием широкой общественности.

Согласно исследованию, проведенному в июле московским офисом International Data Corporation (IDC), количество пользователей российского Интернета достигло 1,2 млн. (в 1996-м их было всего 384 тыс.).

17 августа разразившийся финансовый кризис спровоцировал ажиотажный спрос на финансово-политическую информацию. Лидером по ее предоставлению стал сервер РИА «РосБизнесКонсалтинг». В связи с резко возросшей посещаемостью сервера РБК 17 августа агентство расширило канал в Интернете с 512 Кбит/c до 1,1 Мбит/с. Однако и этого оказалось недостаточно. Уже 26 августа канал был расширен до 2,2 Мбит/с, а 21 сентября – до 3,2 Мбит/с. (Следующий всплеск посещаемости РБК произошел в марте 1999-го в связи с повышенным интересом к событиям в Югославии – канал снова был расширен, на этот раз до 5,5 Мбит/с.) 5 ноября РИА «РосБизнесКонсалтинг» удостоено наивысшей награды конкурса «Бизнес-Сайт’98» – ГРАН-ПРИ. А 1 октября РБК установил своеобразный рекорд посещаемости в российском Интернете – количество заходов на сервер превысило 3 млн.

1 ноября открылась бесплатная почтовая служба Mail.ru. В отличие от предшествующих попыток создания такого сервиса в российской сети (Extranet и Pochta.ru) проект оказался очень удачным. Позднее 20% акций компании Port.ru, создавшей этот сервис, было продано иностранным инвесторам за 940 тыс. долларов, в результате чего капитализация компании, все имущество которой – несколько компьютеров и интеллектуальная собственность, составила 4,7 млн. долларов. Это можно считать первой крупной сделкой в российском Интернете. 5 марта 1999 года количество зарегистрированных пользователей Mail.ru составило 100 тыс., 27 сентября – 500 тыс., а 29 февраля 2000 года достигло миллиона.